出願番号：2014-207775 ／ 特開番号：2016-074646 ／ 登録番号：6440250

【課題】添加剤が不要で、温和な条件下に水溶液でも進行する汎用性の高い生体直交型の新規クリック反応に使用されるチオアミド誘導体の提供。

【解決手段】例えば、以下のようなチオアミド誘導体。（Ｒ１はアルキル基；Ｒ２は１）アミノ基又はそのアミノ基がカルバメート系保護された部位を末端に有す炭素数１～６のアルキレン、２）アミノ基又はそのアミノ基がカルバメート系保護された部位を末端に有すＣ１～３のアルキレンに１～６個のメチレンオキシメチレン鎖を介して結合したＣ１～３のアルキレンか、或いは、３）カルボキシル基又はその活性された基を有すＣ１～６のアルキレン。）

出願番号：2019-532654 ／ 特開番号：WO2019/022097 ／ 登録番号：

【課題】生体直交性のクリック反応に用いることができるスルホニルアジド安息香酸誘導体を提供する。

【解決手段】添加剤が不要で、温和な条件下に水溶液でも進行する汎用性の高い生体直交型のクリック反応に使用される化合物として、以下のスルホニルアジド安息香酸誘導体を開発した。

出願番号：2014-227212 ／ 特開番号：2015-117233 ／ 登録番号：6453050

【課題】Ｃ－１位に構造多様性を持たせたシアル酸誘導体及びクリック反応によるその製造方法。

【解決手段】式［１］で表される２－デオキシ２，３－デヒドロシアル酸誘導体（Ｒ１はチオカルボキシル基、チオアミド基、アシルスルホンアミド基又はスルホニルアミジン基）

2-Aminopyridine as a Nucleobase Substitute for Adenine in DNA-like Architectures: Synthesis of Alkynyl C-Nucleotides and Their Hybridization Characteristics.

The Journal of organic chemistry 2020年01月

Novel coupling reaction between sulfonyl azide and N,N,N',N'-tetramethylthiourea

Tetrahedron Letters ( Elsevier ) 60 1611 - 1613 2019年06月

Additive-free, enzymatic phosphorylation and ligation of artificial oligonucleotides composed of C-nucleosides at the reaction points.

Chembiochem : a European journal of chemical biology 2019年04月

Photoinduced Electron Transfer-Regulated Protein Labeling With a Coumarin-Based Multifunctional Photocrosslinker.

Chemistry, an Asian journal 14 ( 3 ) 398 - 402 2019年02月

DESIGN AND SYNTHESIS OF A DNA-LIKE STRUCTURE COMPOSED OF ALKYNYL C-NUCLEOTIDES WITH 2-AMINOPYRIMIDIN -4-ONE AS A NUCLEOBASE

Heterocycles 97 1149 - 1156 2018年05月

チオアミドクリック反応による多様な機能分子導入と生体系への展開

多点光ラベル解析による膜タンパク質機能構造のモニタリング

シアル酸のアニオン型誘導体ライブラリーを利用した新規抗ウィルス薬の探索

カルボン酸をエステルやアミドなどへ誘導化すると、カルボキシレートの“アニオン性”は損なわれる。したがってこれまでのシアル酸遷移状態アナローグを利用した抗ウィルス薬開発では、カルボン酸側に置換基を導入した例はあるものの、そのアニオン性を犠牲にしてきた。また生体内でアニオンが再生するプロドラッグ設計では、導入した置換基が生体内で切断されてしまう。本研究ではアシルスルホンアミド（pKa : 2.5）をカルボキシレートアニオンの等価体として利用し、シアル酸の“アニオン性”を保持したままカルボン酸の位置に置換基を連結することを目的とする。アシルスルホンアミドはスルホクリック反応により形成できるため、シアル酸カルボキシル基の位置に様々な置換基を導入した新規抗ウィルス薬の候補ライブラリーを構築し、新薬スクリーニングへと展開する。

スルホクリックの展開による生体系への多様な機能分子導入と応用

生きた生体系の解析法として革新をもたらしたクリックケミストリーの中で、スルホクリックは緩和かつ効率の良い方法として最近登場した。しかし、その生体系に負荷が少ない長所の応用研究はまだまだ未開拓であり、本課題ではその生体応用を集中的に展開して新方法論を確立する。本研究は、まだ黎明期にあるスルホクリックの応用研究と、研究代表者の生体分子解析での先駆的経験とが、スルホクリックの化学で交差する絶好の位置づけを活かし、注目されるスルホクリックの展開研究を世界に先駆けて推進するのが目的である。クリックケミストリーは、生体系を直裁的に制御する強力な方法であるが、用いる反応系の制約から主としてイメージングを中心とする応用に留まっている。本課題では、より緩和な生体応用がスルホクリックで実現できる可能性に着目し、この分野での世界的競争に先んじて開拓しようとするものである。